徐州之时，糜芳哥哥糜竺见刘备气度不凡，胸有大略，便在陶谦去世后选择跟随刘备。
糜夫人是一个十分贤惠的女子，虽然她比刘备要小上许多，但是却是真心被刘备的气度所吸引，并尽心服侍刘备，同时还与甘夫人和好相处。同时，糜夫人自幼便是在富贵人家中长大的，衣食住行自然也是极好的，不过跟了刘备之后生活水平下降了太多，同时还要忍受过着东躲西藏的生活。但是糜夫人对此并不在乎，依旧一心一意服侍刘备，因此获得了刘备的珍惜。刘备也因为糜家的这份贡献而重视他们，并将他们放在了重要的岗位。
可惜的是，糜芳却遇上了铁面无私的关羽，此人不但是刘备的结义弟弟，而且在水淹七军之后声名大噪，开始傲视天下群雄。孙权吕蒙不服，派遣大军攻打荆州，关羽严令糜芳赶紧筹备前线的所有物资，倘若有所延误，必严惩不贷。
糜芳看到这样的任务，立马派人前去筹备军用物资的，但是他也并非能人，最终果然误了时辰，惹来关羽大怒，并发话等战争结束必定严惩不贷。糜芳跟随刘备多年，自然知道关羽的性情，此事必然不会轻易善罢甘休，于是糜芳陷入了终日惶恐不安的境地。
此时的东吴向糜芳抛来了橄榄枝，糜芳见无路可退，而自己的妹妹也已经在长坂坡之时去世，刘备必然偏袒关羽，于是决定投降。但是，令糜芳没有想到的是，关羽最终却因此而死，刘备对此怒不可言。在《三国演义》之中，糜芳最终被刘备带了回来，绑在了关羽灵前，脱光了罚跪，并最终被刘备活活剐杀，结局是十分可怜，而这样的下场是他们家族帮助刘备之时所没有想到的。倘若还有选择的机会，他们或许会决定一开始便跟随另外的主公。
而刘备结婚之后，糜竺又不断联络一些注明的士人，也是糜竺的好朋友，其中就有孙乾和简雍。
孙乾，字公祐，北海郡人。正史中刘备帐下重要幕僚。最初被大儒郑玄推荐于州里。刘备领徐州，以孙乾为从事。自徐州跟随刘备，多次作为刘备的使臣。刘备定益州后，拜孙乾为秉忠将军，其待遇仅次于麋竺，与简雍相同。建安六年，刘备被曹操击败，向南投靠刘表，遣孙乾和麋竺先与刘表见面，各种事情都处理得很妥当，刘备都十分满意，与麋竺、简雍同任左将军从事中郎。刘表曾写信给袁尚，信中说自己每与刘备、孙乾谈及袁尚、袁谭兄
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