，也就是永历十二年，即公元1658年，永历帝封郑成功为延平郡王，张煌言为兵部左侍郎。
同年清军进至云贵，郑成功、张煌言进军浙江，攻克乐清、宁海等地，在羊山遇台风，损失巨舰百余艘，漂没战士八千余人，被迫撤回厦门。
而在顺治十六年，也即永历十三年，公元1659年，张煌言与郑成功一起，为牵制大举向云贵地区进攻的清军，再次率义军入长江作战。
义军抵达并占领崇明后，张煌言对郑成功建议说：“崇明，是江、海门户”，应该先将义军定营于此，稍事休整，务必使义军能够进退有所据。但郑成功并未听从张煌言的建议。
而当时驻防长江的清军，在瓜洲金、焦二山间横上拦江铁索俗称“滚江龙”，并且在沿江两岸遍置西洋大炮，防守颇为坚固。
张煌言却率义军乘十七条船机警巧妙地破坏了江防防线，在后援的郑军配合下，“翦江而渡”，于六月一举攻占瓜洲。
攻克瓜洲后，张煌言又向郑成功建议全力攻取镇江，然郑成功顾虑驻守江宁南京的清军将赶往支援。
张煌言则主张可先派一支舟师水军，佯攻直捣江宁北门，即观音门，这样“南京清军自不暇出援”。同时，他还提议这支水军应溯江而上，前往芜湖一带活动，以防阻江楚方面清军的来援。
郑成功采纳了意见，并命他向南京方向进攻。此时，张煌言所率义军将属人数不满一万，渡江之舟不满百艘，仍毅然率军西行。
在这不久后，张煌言攻克仪真，并进军六合，沿途受到沿江民众的热烈欢迎。史书资料记载“仪征吏民赍版图迎降五十里外”。
当得悉郑成功攻克镇江后，张煌言又致信郑成功，言及当“先抚定夹江郡县”后，再从陆路进军，直取南京。
但郑成功觉得自己的部队更擅长水上作战，便没有采纳他的建议，最后还是从水道进军，致使有利战机瞬间丧失，而南京清军得以喘息并获后援而巩固城防。
由这些事件可见，张煌言还是很有军事才能的。
而到了六月二十八日，张煌言军直抵南京观音门外江面，停留两日仍不见郑军的到来，只得派遣别的将领率轻舟数十艘的水军，“直西上攻芜湖”，他自己则率军驻扎在浦口。
等待郑成功率“水师”到达后，张煌言又于七月七日赶到芜湖，在此，他“部勒诸军”，将义军兵分四路，分道攻城略地，且在
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