次日清晨，阳光洒在袁绍大军的营帐之上，映照出一片肃杀之气。袁绍站在营帐外，望着不远处的陈留城，心中盘算着今日的攻城计划。他想着昔日情谊，若是能在攻城前再与曹操交谈一番，劝他投降，那自是再好不过。即便不能劝降，也可借机探探曹操的虚实。
于是，袁绍命人在阵前喊话：“曹操，我袁绍在此，有话与你说！”然而，喊了许久，城墙上却不见曹操的身影。袁绍心中不禁泛起一丝疑惑，难道曹操不在城中？
这时，袁绍身旁的一名将领笑道：“主公，曹操怕是早就吓得不敢露面了，说不定昨日就已悄悄溜走。”众将听闻，也跟着哄笑起来。袁绍眉头一皱，心中隐隐觉得不安。他连忙派人去打探消息，不多时，探子来报，曹操果然已于昨夜趁着夜色，在夏侯惇的护卫下撤离陈留，往许都而去。
袁绍听闻此消息，顿时恼怒不已，怒喝道：“曹操这贼子，竟敢如此戏耍我！传令下去，即刻攻城！我定要让这陈留城为曹操的怯懦付出代价！”
随着袁绍一声令下，袁军开始了第一轮攻城。但由于准备仓促，攻城器械尚未完全就位，士兵们的部署也略显混乱。城墙上的蔡阳和魏延见袁军来势汹汹，却又破绽百出，立刻抓住机会，指挥曹军奋力抵抗。
袁军的弓箭手率先向城墙上射箭，然而箭支稀疏，威力大减。蔡阳见状，大声喊道：“弟兄们，不要怕！他们准备不足，给我狠狠地反击！”曹军的弓箭手们纷纷搭弓射箭，密集的箭雨朝着袁军倾泻而下，袁军阵中顿时传来阵阵惨叫。
同时，城上的投石机也开始发动攻击。巨大的石块呼啸着砸向袁军，砸得袁军士兵人仰马翻。袁军的攻城车还未靠近城门，就被投石机砸得七零八落。颜良、文丑见状，心急如焚，试图组织士兵强行冲锋，但在曹军的猛烈攻击下，袁军死伤惨重，不得不暂时退了回去。
袁绍看着第一轮攻城失利，气得脸色铁青。他深知，此次攻城准备不足，犯了兵家大忌。但他怎肯就此罢休，立刻召集众将，重新部署。
“此次攻城，我军太过轻敌，准备不足，才致失利。”袁绍面色阴沉地说道，“但曹操已逃，陈留城孤立无援，我们定要拿下。颜良、文丑听令，你们速速准备攻城器械，务必在最短时间内将其准备齐全。其他将领，各率所部，听从指挥，不得有误！”
众将领齐声应道：
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